Kalau-kalau ada yang menemukan ini nanti. Saya akhirnya mendapatkan relay email yang tepat berfungsi. Masalahnya berkaitan dengan penggunaan postfix versi lama, yang memformat elemen "FROM" dalam amplop dengan cara yang tidak disukai Office 365. Memperbarui Postfix ke 2.9 atau lebih tinggi (dan menggunakan konfigurasi seperti di atas) menyelesaikan masalah.
Solusi:
-
Jangan kirim email ke Office365 sebagai pengguna dari domain email yang dihosting Office365. Gunakan subdomain sebagai gantinya, mis. [email protected] bukan [email protected] Tidak ada salahnya menyiapkan data SPF untuk services.mydomain.com atau apa pun yang ingin Anda gunakan.
-
Jangan autentikasi terhadap mail.messaging.microsoft.com sebagai pengguna Office365. Cukup sambungkan di port 25 dan kirim email ke domain Anda seperti yang dilakukan agen SMTP asing mana pun.