Ubuntu 16.04.3 di sini:
Saya rasa saya telah memperbaikinya dengan menghapus paket python-openssl (dan dependensinya) dengan:
apt-get --auto-remove remove python-openssl
Kemudian instal versi terbaru dengan pip:
pip install pyOpenSSL
Tentu saja, jika Anda menginstal paket apt lain yang bergantung padanya, itu akan menariknya kembali. Saya harap jika Anda menggunakan pip untuk semua yang Anda bisa mulai sekarang daripada apt, itu akan baik-baik saja.
Sunting:per Januari 2019 masalah ini sepertinya tidak ada lagi.
Jika bahkan pip tidak berfungsi maka coba ikuti:
sudo easy_install -U cffi
sudo easy_install -U cryptography
Ini bekerja untuk saya.
Saya dapat menyelesaikan ini dengan menghapus lib python openssl dan menginstal ulang (pembersihan sebelum instalasi tidak berfungsi):
$ sudo rm -rf /usr/local/lib/python2.7/dist-packages/OpenSSL/
$ sudo apt install --reinstall python-openssl
Untuk memperbaikinya di RHEL/CentOS:
sudo rm -rf /usr/lib/python2.7/site-packages/OpenSSL/
sudo yum install pyOpenSSL
Ini berhasil untuk saya di CentOS 7. Cheers!